Фитохимические вещества

Термин «фитохимические вещества» все чаще и чаще звучит в последнее время из уст сторонников здорового образа жизни. Чаще всего он определяется как «подарок растений человеку», то есть то биологически активные и полезные для здоровья вещества, содержащиеся в растениях, и тесно связан с другим понятием – superfood (суперфуд, супереда, суперпродукты питания, то есть продукты питания, сделанные из растений, обладающих высокой концентрацией полезных веществ). Но если суперфуд – понятие не медицинское, фитохимические вещества – вполне «законный» научный термин.

Вершки и корешки

Суперфуд – понятие модное. Продукты питания растительного происхождения, не созданные в лаборатории, а буквально выросшие у тебя во дворе (а чаще даже не у тебя, а у жителя другой половины земного шара), привлекают своей экзотичностью и позиционируемой здоровостью вегетарианцев, спортсменов, да и просто «золотую молодежь», обожающую словечки типа «детокс».

Неудивительно, что культ суперфудов придумал человек с прозвищем «Авокадо». Авокадо Дэвид Вульф – а именно так зовут нашего пионера здорового питания корешками – обладает полным набором достоинств коренного калифорнийца-предпринимателя: он конспиролог, писатель, блогер, инженер, политолог, сторонник «альтернативной медицины», антивакцинатор, рок-музыкант и успешный торговец. Вулф утверждает, что современное лечение рака – мошенничество, а поедание сырых продуктов (продаваемых на его сайтах и по его рекомендациям) рак излечивает. Также он утверждает, что Земля плоская, солнечные панели истощают солнечную энергию, верит в существование химтрейлов и рекламирует спрей из оленьих рогов как «левитационный» и «андрогенный».

«Заслуги» этого Остапа Бендера от диетологии в общественной жизни США столь велики, что он даже удостоился отдельной статьи на Википедии – увы, далеко не такой восторженной, как истории о нем на отечественных ЗОЖ-ресурсах. Продвигаемое им сыроедение – также не более чем пищевая прихоть1. Однако, в отличие от суперфуда, фитохимические вещества признаются наукой и активно исследуются.

Почему же так произошло?

Что такое фитохимические вещества

Фитохимические вещества – это соединения, которые естественным образом встречаются в растениях в виде вторичных метаболитов. Многие из них обладают лечебным эффектом и легли в основу лекарственных средств: например паклитаксел – новейший противораковый препарат, являющийся алкалоидом, получаемым из коры тисового дерева Taxus brevifolia, и ресвератрол – природный фитоалексин, который синтезируется некоторыми растениями в качестве защитной реакции против паразитов, таких как бактерии или грибы, и обладает противораковой, противовоспалительной и сахароснижающей активностью2.

Фитохимические вещества играют важную роль в росте и развитии растений. Они защищают их от воздействия вредных агентов, как уже упомянутый выше ресвератрол, а также от стрессовых ситуаций, типа воздействия ультрафиолетового облучения и экстремальных температур. Также они привлекают необходимых для существования растения птиц и насекомых, чтобы те способствовали опылению, прорастанию и распространению семян.

Фитохимические вещества обуславливают цвет растений и придают им вкус, как приятный, так и неприятный. Они уникальны как для определенных растений, так и для определенных частей растений, а их количество обычно увеличивается во время воздействия стресс-факторов.

Фитохимические вещества при употреблении их в пищу человеком, приносят множество пользы. Они не только имеют необходимые для нашего здорового существования «классические» нутриенты типа белков, углеводов, витаминов и минералов, но также вмещают и другие химические вещества с доказанной эффективностью (например, фенолокислоты, флавоноиды и другие фенолы) в укреплении здоровья или профилактике заболеваний.

Некоторые из фитохимических веществ являются компонентами традиционных лекарственных средств: например, салицилаты (аспирин), обнаруженные в коре ивы, обладают противовоспалительным действием; хинин, полученный из коры хинного дерева, используется для лечения малярии; а проантоцианидины из клюквы применяются для лечения инфекций мочевыводящих путей3.

Классификация фитохимических веществ

Фитохимические вещества принято делить на полифенолы, терпеноиды, алкалоиды, фитостеролы и сераорганические соединения. Наиболее часто обнаруживаемые и изучаемые фитохимические классы – полифенолы. Их мощное антиоксидантное действие обусловлено наличием множества гидроксильных групп.

К настоящему времени идентифицировано 8000 полифенольных соединений, обладающих антиоксидантной и прооксидантной активностью в зависимости от их дозировки. Было показано, что полифенолы в более высоких дозах играют важную роль в индукции апоптоза, подавлении клеточной пролиферации, миграции и инвазии раковых клеток, в то время как их более низкие дозы уничтожают свободные радикалы в клетках. Химическая структура полифенолов демонстрирует одно или несколько ароматических колец с одной или несколькими гидроксильными группами. В соответствии с их химической структурой они классифицируются как фенольные кислоты, флавоноиды, стильбены и изофлавоны4.

Также хорошо знакомы мы и с сераорганическими соединениями – хотя зачастую даже не догадываемся об этом. Например, соли серосодержащих кислот используют в качестве моющих средств. В свое время получение солей алкилсерных кислот и сульфокислот стало революцией в применении поверхностно-активных веществ (ПАВ). Оно решило сразу несколько проблем, главной из которых был дефицит жиров как сырья для производства мыла. Самый знаменитый ПАВ – лаурилсульфат натрия, благодаря которому шампунь «не щиплет глазки».

Сульфокислоты — промежуточные продукты при синтезе ряда органических соединений (фенолов, аминов, карбоновых кислот, красителей). А сераорганические аминокислоты цистеин и метионин входят в состав белков человеческого тела.

Соединения серы как полезны, так и вредны. Так, например, сульфорафан обеспечивает химиопрофилактику рака груди, но эфирное горчичное масло, в котором содержится сера, оказывает токсическое воздействие на печень5.

Метаболизм фитохимических веществ

Большинство фитохимических веществ имеют низкую биодоступность – то есть очень плохо усваиваются. Из-за этого многие из них достигают толстого кишечника и подвергаются воздействию кишечной микробиоты, становясь предметом так называемого микробного фитохимического метаболизма, который практически непредсказуемо влияет на их дальнейшие превращения.

Например, фитохимические вещества, представленные фитоэстрогенами – то есть изофлавонами и лигнанами, содержащимися в сое и еще ряде других растений, – могут влиять на риск развития рака молочной железы. У стерильных крыс, получавших диету с высоким содержанием изофлавонов сои, хорошо усваивались оба основных изофлавона сои – даидзеин и генистеин, но лигнан энтеролактон и метаболиты изофлавонов О-десметиланголензин и эквол у стерильных мышей в моче обнаружены не были (не абсорбировались), зато были обнаружены у мышей, которым пересадили фекальный микробиом человека.

Также известно, что полифенолы обладают определенным противомикробным действием, хотя их ингибирующий эффект, по-видимому, сильно различается в зависимости от конкретного полифенола и типа кишечных бактерий. Но ситуация имеет и свою обратную сторону: микробиом, в свою очередь, играет важную роль в метаболизме полифенолов.

Ну и наконец, глюкозинолаты. Глюкозинолаты в крестоцветных овощах превращаются в более активные изотиоцианаты ферментами, которые сосуществуют в растении, но инактивируются нагреванием; в этом случае преобразование глюкозинолатов в изотиоцианаты зависит от микробиома кишечника, и это преобразование блокируется антибиотиками и сильно различается у разных людей. Как и в случае с полифенолами, связь между глюкозинолатами и микробиомом, по-видимому, является двунаправленной. Было показано, что у крыс, которым переселили микробиом человека, потребление брюссельской капусты (крестоцветных, содержащих глюкозинолат) увеличивает выработку ацетата кишечными микробами. В исследовании же на людях диета с высоким содержанием овощей семейства крестоцветных, по-видимому, изменяет состав микробиома по сравнению с контрольной диетой, хотя выраженность эффекта очень разнится от человека к человеку6.

Получение фитохимических веществ

«Классически» фитохимические вещества следовало бы получать напрямую из дикорастущих растений, но тут возникает сразу несколько проблем.

Во-первых, выращивание интактных растений в полевых условиях требует много времени и географически специфично, а при культивировании их в других регионах количество фитохимических веществ падает. Во-вторых, для выделения какого-то конкретного вещества в значительном количестве требуется большое количество растительного материала, что может поставить под угрозу местную экологическую среду, как это произошло, например, с видами Taxus brevifoli, тисом тихоокеанским и его разновидностями, из-за взрывного спроса на паклитаксел.

Современная наука считает перспективным решением этих проблем выращивание не всего растения, а культуры его клеток – ведь фитохимические вещества являются вторичными метаболитами, которые синтезируются после прекращения роста, то есть можно выделить только клетки, что ответственны за их синтез, а прочими пренебречь.

Однако из-за сложности биосинтеза фитохимических веществ и сложности контроля загрязнения в больших масштабах коммерческое производство фитохимических веществ до сих пор недоступно7.

Научные перспективы фитохимических веществ

Открытие паклитаксела во многом подстегнуло рост исследований фитохимических веществ. Теперь не только Китай пересматривает всю свою базу традиционных травяных лекарств – множество стран во всем мире ищут полезные для здоровья человека вещества в эндемиках.

Основными направлениями фитохимических исследований на данный момент являются:

скрининг мировой флоры на присутствие экдистероидов (то есть стероидных соединений растительного происхождения) методами радиоиммунного анализа, биотестирования и хроматографии;
изучение изменчивости биохимических признаков в онтогенезе растений;
установление химического состава как уже имеющихся в Фармакопеях видов растений, так и новых;
выделение индивидуальных соединений из перспективных растений;
установление химической структуры новых и идентификация известных веществ физико-химическими методами – инфракрасной, ультрафиолетовой, масс-спектрометрией и ядерно-магнитным резонансом;
выявление биологической активности различных субстанций растительного происхождения и действующих веществ активного комплекса.

Фитохимические вещества сейчас рассматриваются как лекарственные препараты, активными компонентами которых являются т.н. «crude drugs», т.е. неочищенные, необработанные лекарственные средства (растительные ингредиенты) или их препараты (растительные продукты). К ним относятся и растительные лекарственные средства. По данным Федерального управления здравоохранения Германии, например, такой продукт целиком считаются активным компонентом, поэтому неудивительно, что исследования фитохимических веществ в первую очередь касаются исследований уже известных лекарственных трав.

Как бы то ни было, новостей у нас две: хорошая заключается в том, что из растений все еще можно получить высокоэффективные лекарственные соединения типа паклитаксела, а плохая – что за последние десятилетия количество таких открытий можно пересчитать буквально по пальцам. Ну и суперфуд в этом – совершенно не помощник.